Erstmalig urkundlich erwähnt wurde Winsen im Jahre 1158 als Winhusen. Die von der Luhe geschaffene Aufschüttung diente schon früh als Pass der großen Heerstraße, die den Norden mit dem Süden verband und bei Hoopte die Elbe überquerte. Die Straße begünstigte die Entwicklung des Ortes. Die Nähe der Landesgrenze gefährdete das Städtchen. Um den freien Verkehr zu sichern und das Land vor Einfällen zu bewähren, errichteten die Landesfürsten bald eine Befestigungsanlage, eine Wasserburg. Sie wurde 1299 erstmalig erwähnt, ist aber wohl schon einige Jahrzehnte zuvor entstanden. Mit der Burg erhielt auch Winsen Befestigungsanlagen; die Lage der vorhandenen drei Tore lässt sich noch heute an den Straßenbezeichnungen ablesen.

Die Anlage der Burg förderte die Entwicklung des Ortes zum Verwaltungszentrum. Als 1371 die herzogliche Burg auf dem Lüneburger Kalkberg zerstört wurde, verlegte man den Sitz der Obervogtei nach Winsen. 1503 bestand bereits das Amt Winsen. Vom Schloss aus verwaltete ein Amtmann ein Gebiet, das über die heutigen Kreisgrenzen weit hinausging. Unter Herzogin Dorothea, die von 1593 bis zu Ihrem Tode im Jahr 1617 Schloss und Amt als Witwensitz innehatte, erhielt die Anlage ihre heutige Gestalt, zu der auch der 1599 fertiggestellte Marstall gehört.

Die Existenz der Burg führte auch zur Verselbständigung der Kirchengemeinde in Winsen. Auf Veranlassung der Herzogin Helene löste sich die kleine Filialkirche 1233 von der Gemeinde St. Gertrud in Pattensen. Fortan besaß sie eigene Geistliche. Die Franziskaner erbauten 1400 die schöne gotische Marienkirche. Um 1527 wurde die Stadt lutherisch.

Winsen selbst und seine Bewohner blieben über viele Jahrhunderte durch die Befestigungen eingeschnürt, die den Ort umgaben und erst 1637 abgetragen wurde. Man lebte als Ackerbürger in niedrigen Häusern, die dicht an dicht mit dem Giebel zur Straße standen. Brände verwüsteten wiederholt große Teile des Ortes. Die Heerstraße und die Amtsverwaltung ließen Handwerksbetriebe entstehen. Schiffer und Fuhrleute schlossen sich früh in Ämtern zusammen. Krüge und Herbergen lebten vom Durchgangsverkehr. Wirtschaftliche Basis blieb aber lange Zeit eine Tätigkeit bäuerlicher Art.

Am 21. September 1792 wurde in der Schmiedestraße der berühmteste Sohn der Stadt, Johann Peter Eckermann, geboren. Kindertage und Jugendjahre verbrachte er - immer in einiger Armut - in seiner Heimatstadt. Dann führte sein Weg über viele Stationen schließlich nach Weimar, wo er seit 1823 zum Mitarbeiter und Vertrauten Goethes wurde. Als "strahlender Schatten" erlebte er die letzten neun Lebensjahre des großen Dichters. Zwar blieb das Leben Eckermanns auch in Weimar kümmerlich, doch gewann er selbst seinen festen Platz in der Literaturgeschichte durch seine "Gespräche mit Goethe" und seine treuen Dienste für den Dichterfürsten über dessen Tod hinaus.

Eine Ausweitung des Ortes Winsen ging durch den Anschluss an das Eisenbahnnetz vonstatten, welche 1847, von Lehrte kommend, nach Winsen nutzbar wurde. Die ersten Gewerbeanlagen entstanden, so 1858 die Papierfabrik Eppen. Weitere Impulse zu der heute vorliegenden Struktur waren vor allem nach dem 2. Weltkrieg zu spüren, als die verkehrsgünstige Lage zu einer Entlastung des Raumes Hamburg führte.

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